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In dem durch Lovecrafts ↗ Cthulhu-Mythos beeinflussten Spiel übernimmt der Spieler die Rolle der weiblichen Protagonistin, die am Anfang des Spiels allein in der Stadt Anchorhead eintrifft. Gemeinsam mit ihrem Mann siedelt sie gerade nach Anchorhead um, er jedoch ist bereits früher eingetroffen, um einige Formalitäten zu erledigen. In der düsteren Atmosphäre der Hafenstadt beginnt die Protagonisten Recherchen über ihre entfernte Verwandtschaft aus Anchorhead anzustellen und findet heraus, dass diese in dunkle, dämonische Machenschaften verstrickt ist.

Anchorhead war Sieger in der Kategorie Best Setting bei den XYZZY Awards 1998. Unter Kritikern gilt Michael Gentrys Anchorhead als eines der besten Interactive-Fiction-Werke, das erhältlich ist.